تريثيان

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
تريثيان
تريثيان
تريثيان

تريثيان
تريثيان
تريثيان
تريثيان

الاسم النظامي (IUPAC)

1,3,5-Trithiane

أسماء أخرى

Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane

المعرفات
رقم CAS 291-21-4
بوب كيم (PubChem) 9264
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6S3
الكتلة المولية 138.27 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون إلى أبيض بيج
الكثافة 1.64 غ/سم3
نقطة الانصهار 215–220 °س يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.

يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد.

التحضير

يحضر مركب 5,3,1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.[1]

3CH2=O+3H2SC3H6S3

الخواص

يوجد 5,3,1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.[2]

الاستخدامات

في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5,3,1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات لاحقة.[3]

كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:[4]

(CH2S)3+9Cl2+6H2O3ClCH2SO2Cl+12HCl

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ "{{{title}}}". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.  
  2. ^ Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
  3. ^ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.