سينيقرن

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
سينيقرن
سينيقرن
سينيقرن

الاسم النظامي (IUPAC)

S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate[1]

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate

أسماء أخرى

Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate

المعرفات
رقم CAS 3952-98-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 23682211
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]

  • C=CC/C(=N/OS(=O)(=O)[O-])/S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O.[K+]
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16KNO9S2
الكتلة المولية 397.46 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

سينيغرين هو من الغلوكوسينولات التي تنتمي إلى عائلة الغلوكوزيد الموجودة في بعض النباتات من الفصيلة الكرنبية مثل كرنب بروكسل، والقنبيط الأخضر، وبذور الخردل الأسود (براسيكا سوداء). عندما تسحق الأنسجة النباتية المحتوية على السينيغرين أو تلفها بطريقة أخرى، فإن إنزيم الميروسيناز يحلل السينيغرين إلى زيت الخردل (أليل إيزوثيوسيانات)، وهو المسؤول عن الطعم اللاذع للخردل والفجل.[2] بذور الخردل الأبيض، سينابيس ألبا، تعطي الخردل طعم لاذع أقل بكثير لأن هذه الأنواع تحتوي على غلوكوسينولات مختلفة، سينالبن.

الاسم الكيميائي للسينيغرين هو أليل جلوكوسينولات أو 2-بروبنيل جلوكوسينولات.

كان التكوين الفراغي للسينيغرين على الرابطة المزدوجة C = N غير مؤكدة، وتم حلها بواسطة دراسة البلورات بالأشعة السينية في عام 1963 لتكون مصاوغ معاكس (Z).[3]

انظر أيضا

المراجع

  1. ^ http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-33.3. Thioglycosides نسخة محفوظة 2018-11-01 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ Richard, H. "Arômes alimentaires" (PDF) (بfrançais). Archived from the original (PDF) on 2007-02-14.
  3. ^ Waser، Jürg؛ Watson، William H. (1963). "Crystal Structure of Sinigrin". Nature. ج. 198 ع. 4887: 1297–1298. DOI:10.1038/1981297b0. ISSN:0028-0836.

قالب:Glycosides