غرانديزول

Grandisol
	Skeletal formula of grandisol
	Ball-and-stick model of the grandisol molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol
أسماء أخرى
	cis-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol
المعرفات
رقم CAS	26532-22-9
بوب كيم (PubChem)	169202
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 ; Key: SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H18O
الكتلة المولية	154.25 g/mol
نقطة الانصهار	25 °س، 298 °ك، 77 °ف
نقطة الغليان	50 to 60 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

غرانديزول مركب عضوي طبيعي له الصيغة الجزيئية (C₁₀H₁₈O). وهو عبارة عن مونوتربين يحتوي على حلقة سيكلوبوتان ، ومجموعة كحولية ، ومجموعة ألكين، ومركزين مراوان (أحدهما رباعي).

غرانديزول هو فرمون مهم في المقام الأول كجاذب جنسي لسوسة القطن، والذي اشتق منه اسمه.^[1] وهو أيضًا فرمون للحشرات الأخرى ذات الصلة. وتعتبر سوسة لوز القطن هي آفة زراعية يمكن أن تسبب أضرارًا اقتصادية كبيرة إذا لم يتم السيطرة عليها. غرانديزول هو المكون الرئيسي للخليط المعروف باسم غراندلور ، والذي يستخدم لحماية محاصيل القطن من سوسة اللوز.^[1]

التركيب

تم عزل الغرانديزول وتحديده وتوليفه لأول مرة بواسطة (J.Tumlinson) في جامعة ولاية ميسيسيبي عام 1969.^[2] تم الإبلاغ عن أحدث الطرق الاصطناعية وأعلاها إنتاجية للغرانديزول في يناير 2010 من قبل مجموعة من الكيميائيين في جامعة فورمان.^[3] وعلى الرغم من الإبلاغ عن توليفات انتقائية، فقد ثبت أن (racemic grandisol) قد أثبت فعاليته بنفس القدر في جذب سوس اللوز باعتباره متماثلًا طبيعيًا ، مما يجعل الحاجة إلى التوليفات الانتقائية للأغراض الزراعية موضع خلاف.^[4]

المراجع

^ ^أ ^ب ^ت فهرس ميرك, 11th Edition, 4442
^ ^أ ^ب Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
^ Graham, Thomas J.A.؛ Gray, Erin E.؛ Burgess, James M.؛ Goess, Brian C. (يناير 2010). "An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis". J. Org. Chem. ج. 75 ع. 1: 226–228. DOI:10.1021/jo9020375. PMC:2798917. PMID:19957923.
^ Hibbard, B.؛ Webster, F. (أكتوبر 1993). "Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers". J. Chem. Ecol. ج. 19 ع. 10: 2129–2141. DOI:10.1007/BF00979652. PMID:24248564. S2CID:31951106.

غرانديزول في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[Merck-1] أ ^ب ^ت فهرس ميرك, 11th Edition, 4442

[Science-2] أ ^ب Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012

[3] Graham, Thomas J.A.؛ Gray, Erin E.؛ Burgess, James M.؛ Goess, Brian C. (يناير 2010). "An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis". J. Org. Chem. ج. 75 ع. 1: 226–228. DOI:10.1021/jo9020375. PMC:2798917. PMID:19957923.

[4] Hibbard, B.؛ Webster, F. (أكتوبر 1993). "Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers". J. Chem. Ecol. ج. 19 ع. 10: 2129–2141. DOI:10.1007/BF00979652. PMID:24248564. S2CID:31951106.

[1]

[2]

[3]

[4]

غرانديزول

التركيب

المراجع

قائمة التصفح

بحث