ثنائي ميثوكسي الإيثان

ثنائي ميثوكسي الإيثان
ثنائي ميثوكسي الإيثان
الاسم النظامي (IUPAC)
2،1-ثنائي ميثوكسي الميثان
أسماء أخرى
غلايم glyme ثنائي ميثيل إيثر إيثيلين غليكول
المعرفات
رقم CAS	110-71-4
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H10O2
الكتلة المولية	90.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.87 غ/سم3 عند 20 °س
نقطة الانصهار	- 58 °س
نقطة الغليان	85 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج مع الماء
المخاطر
ترميز المخاطر	T F
توصيف المخاطر	R11-R19-R20-R60-R61
تحذيرات وقائية	S45-S53
LD50	320 مغ/كغ (أرانب، فموي)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي ميثوكسي الإيثان (يرمز له اختصاراً DME، كما يعرف باسم غلايم glyme) عبارة عن مركب عضوي له الصيغة المجملة C₄H₁₀O₂، وهو عبارة عن سائل عديم اللون له رائحة الإيثر. ينتمي المركب إلى مجموعة الإيثرات، وهو من المذيبات العضوية اللابروتونية.

الخواص

يمتزج ثنائي ميثوكسي الإيثان مع الماء ومع العديد من المذيبات العضوية الأخرى، بحيث يمكنه أن يحل مزيج من مركبات عضوية مع الأملاح، كما يمكنه أن يحل السكريات قليلة أو كثيرة التعدد.

يمكن لثنائي ميثوكسي الإيثان أن يشكل مزائج فوق أكاسيد قابلة للاشتعال وذلك نتيجة التعرض لأكسجين الهواء وبفعل الأشعة فوق البنفسجية. هذه المزائج عندما تتراوح نسبها بين 1.6 و 10.4 % حجماً تكون متفجرة.

التحضير

يمكن لثنائي ميثوكسي الإيثان أن يحضر بعدة طرق: إما أن عن طريق اصطناع وليامسون للإيثر Williamson ether synthesis وذلك بمفاعلة ملح الصوديوم لمركب 2-ميثوكسي الإيثانول مع كلورو الميثان:

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂↑

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl

أو عن طريق ألكلة 2-ميثوكسي الإيثانول كبريتات ثنائي الميثيل. كما يمكن أن تجري عملية التحضير فصم حلقة أكسيد الإيثيلين بوجود ثنائي ميثيل الإيثر. يحفز التفاعل عن طريق حمض لويس مثل ثلاثي فلوريد البورون أو معقده مع ثنائي ميثيل الإيثر، إلا أن انتقائية التفاعل ضعيفة حيث تتشكل مركبات مضاعف وثلاثي ورباعي ثنائي ميثوكسي الإيثان، والتي يمكن أن تفصل عن بعضها بالتقطير.

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

الاستخدامات

• يستخدم ثنائي ميثوكسي الإيثان كمذيب على نطاق واسع، حيث يعد أحد البدائل مرتفعة نقطة الغليان لمذيبات مثل ثنائي إيثيل الإيثر ورباعي هيدرو الفوران.
• يستطيع ثنائي ميثوكسي الإيثان معقدات متمخلبة مع الكاتيونات حيث يتصرف كربيطة ثنائية السن bidentate، لذلك فهو يستعمل في الكيمياء العضوية الفلزية مثل تفاعل غرينيار واختزال الهيدريد، بالإضافة إلى تفاعلات الازدواج المحفزة بالبالاديوم مثل تفاعل سوزوكي وتفاعل ستايل Stille reaction.