بيرازولون

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

بيرازولون قالب:إنج: '''Pyrazolone''' عبارة عن حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.

هيكل وتوليف

يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتو أسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . [1]

تطبيقات

الصيدلة

خافضات الحرارة (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون

بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880. [2] [3] ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم ربما الأكثر استخداما الديبيرون. [2]

الأصباغ

مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزو لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتقالي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).

المرتبطات

تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. [4]

المراجع

  1. ^ Knorr, Ludwig (Jul 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (بالألمانية). 16 (2): 2597–2599. DOI:10.1002/cber.188301602194.
  2. ^ أ ب Brogden، Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. ج. 32 ع. Supplement 4: 60–70. DOI:10.2165/00003495-198600324-00006.
  3. ^ Brune، Kay (ديسمبر 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. ج. 1 ع. 1: 33–40. DOI:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  4. ^ CASAS، J؛ GARCIATASENDE، M؛ SANCHEZ، A؛ SORDO، J؛ TOUCEDA، A (يونيو 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. ج. 251 ع. 11–12: 1561–1589. DOI:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

روابط خارجية