ديوكسولان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O2.

ديوكسولان[1]
ديوكسولان
ديوكسولان
ديوكسولان
ديوكسولان

الاسم النظامي (IUPAC)

Dioxolane

أسماء أخرى

1,3-dioxolane, formal glycol

المعرفات
رقم CAS 646-06-0
بوب كيم (PubChem) 12586
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6O2
الكتلة المولية 74.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.06 غ/سم3
نقطة الانصهار −95 °س
نقطة الغليان 75 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي أكسجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم ديوكسولانات. يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 2,1-ديوكسولان، حيث تكون ذرتا الأكسجين متجاورتين، والآخر هو 3,1-ديوكسولان، وهو الأشهر.

التحضير

يمكن أن يحضر 3,1-ديوكسولان من تفاعل إيثيلين غليكول مع الفورمالدهيد:[2]

 

وعلى نفس الأسلوب يمكن تحضير المشتقات من تفاعل تشكيل أسيتال من الألدهيدات من تفاعلها من إيثيلين غليكول:[3]

 
تحضير الديوكسولانات

الخواص

يوجد مركب 3,1-ديوكسولان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وقابل للامتزاج مع الماء.

الاستخدامات

تدخل حلقة الديوكسولان في تركيب بعض المنتجات الطبيعية مثل نيوسبورول Neosporol.[4]

كما يستخدم المركب كمذيب وكمساهم في تحضير بوليمر بولي أوكسي ميثيلين Polyoxymethylene.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ 1,3-Dioxolaneat Sigma-Aldrich [وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 16 يوليو 2011 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, pg. 451
  3. ^ R. A. Daignault, E. L. Eliel(1973)."2-Cyclohexyloxyethanol (involves acetalisation of cyclohexanone)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 303.  
  4. ^ Pirrung، Michael C.؛ Morehead، Andrew T.؛ Young، Bruce G.، المحررون (2000). "10. Neosporol, Sporol". Part B: Bicyclic and Tricyclic Sesquiterpenes. The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons. ج. 11. ص. 222–224. ISBN:9780470129630. مؤرشف من الأصل في 2020-04-14.