عرض مصدر N-بروموسكسينيميد

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = N-بروموسكسينيميد
| صورة يسار1 = N-Bromosuccinimide.svg
| حجم صورة يسار1 = 130
| صورة يمين1 = N-bromosuccinimide-3D-vdW.png
| حجم صورة يمين1 = 115
| التسمية المفضلة = 1-Bromopyrrolidine-2,5-dione
| أسماء أخرى = ''N''-bromosuccinimide; NBS
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = NBS
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>BrNO<sub>2</sub>
| MolarMass = 177.99  غ/مول
| Appearance = صلب بلوري عديم اللون
| Density = 2.10  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 174–179 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt =
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| GHSPictograms = {{تآكل}} {{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}} 
| GHSSignalWord = خطر
| HPhrases = 
| PPhrases = 
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}

'''N-بروموسكسينيميد''' هو [[مركب عضوي]] صيغته C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>BrNO<sub>2</sub>، ويوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون.

يعد هذا المركب من الكواشف الكيميائية المستخدمة في عمليات [[هلجنة|البرومة]] وفق آلية [[استبدال محب للإلكترون]] (إلكتروفيلية) في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]].

== التحضير ==
يحضر هذا المركب من إضافة [[بروم|البروم]] و[[هيدروكسيد الصوديوم]] إلى محلول مثلج من [[سكسينيميد|السكسينيميد]]؛ ثم بفصل [[ترسيب (كيمياء)|الراسب]] بعملية [[ترشيح]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Ziegler |الأول1=K. |الأخير2=Späth |الأول2=A. | صحيفة = Ann. Chem. | سنة = 1942 | المجلد = 551 | العدد = 1 | صفحات = 80–119 | doi = 10.1002/jlac.19425510103 | عنوان = Die Halogenierung ungesättigter Substanzen in der Allylstellungs}}</ref> ويمكن أن ينقى بإجراء عملية [[إعادة تبلور]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Dauben |الأول1=H. J., Jr |الأخير2=McCoy |الأول2=L. L. | صحيفة = J. Am. Chem. Soc. | سنة = 1959 | المجلد = 81 | العدد = 18 | صفحات = 4863–4873 | doi = 10.1021/ja01527a027 | عنوان = ''N''-Bromosuccinimide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables}}</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري عديم اللون، وهو متوسط [[انحلالية|الانحلالية]] في الماء (14.8 غ/ل عند الدرجة 20 °س)؛ كما ينحل في [[أسيتون|الأسيتون]] و[[أسيتات الإيثيل]].

== أمثلة على التفاعلات ==
* [[تفاعل إضافة]] إلى [[ألكين|الألكينات]]: حيث تتشكل مركبات [[هالوهيدرين|برموهيدرين]] الموافقة:
:[[ملف:NBS Bromohydrin Formation Scheme.png|250px|Bromohydrin formation]]

تكون الشروط المثالية للتفاعل بالإضافة على دفعات إلى محلول من الألكلين في مزيج 50% مائي من [[ثنائي ميثيل السلفوكسيد]] DMSO أو [[ثنائي ميثوكسي الإيثان]] DME أو [[رباعي هيدرو الفوران]] THF أو [[ثالثي بوتانول]] عند الدرجة 0 °س.<ref>{{OrgSynth | title = Selective epoxidation of terminal double bonds | last= Hanzlik|first= R. P. | collvol = 6 | collvolpages = 560 | prep=cv6p0560}}</ref> يساعد تشكل أيون [[أيون الهالونيوم|البرومونيوم]] والهجوم الفوري لجزيئات الماء على حدوث إضافة وفق [[قاعدة ماركوفنيكوف]] من غير حدوث انتقائية فراغية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير= Beger|الأول= J. | صحيفة = J. Prakt. Chem. | سنة = 1991 | المجلد = 333 | العدد = 5 | صفحات = 677–698 | doi = 10.1002/prac.19913330502 | عنوان = Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen|عنوان مترجم=Preparative aspects of electrophilic three-component reactions with alkenes}}</ref>

عند استخدام كاشف [[محب للنواة]] (نكليوفيل) بدلاً من الماء يمكن الحصول حينها على مستبدلات ثنائية للألكانات.<ref>{{OrgSynth | title = Bromofluorination of alkenes | last1 = Haufe | first1 = G. | last2 = Alvernhe | first2 = G. | last3 = Laurent | first3 = A. | last4 = Ernet | first4 = T. | last5 = Goj | first5 = O. | last6 = Kröger | first6 = S. | last7 = Sattler | first7 = A. | collvol = 10 | collvolpages = 128 | year = 2004 | prep = v76p0159}}</ref>

:[[ملف:NBS Fluorination.png|250px|The bromofluorination of cyclohexene]]

== احتياطات ==
على الرغم من أن N-بروموسكسينيميد أسهل وأكثر أمانًا في التعامل من البروم، يجب اتخاذ الاحتياطات لتجنب الاستنشاق. يجب تخزين المركب في الثلاجة. يتحلل المركب بمرور الوقت مما يعطي البروم. لون المركب النقي أبيض، ولكن غالبًا ما يكون أبيض باهتًا أو بنيًا بواسطة البروم.

بشكل عام، تكون التفاعلات التي تتضمن N-بروموسكسينيميد [[تفاعل طارد للحرارة|طاردة للحرارة]]. لذلك، يجب اتخاذ احتياطات إضافية عند استخدامها على نطاق واسع.

== طالع أيضاً ==
* [[هالوهيدرين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=N-Bromosuccinimide}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}

{{ضبط استنادي}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:بروميدات عضوية]]
[[تصنيف:سكسينيميدات]]
[[تصنيف:كواشف الكيمياء العضوية]]