عرض مصدر هاليد الأسيل

[[ملف:Acyl-halide.svg|left|thumb|أسيل هاليد]]
[[ملف:Acetyl chloride.svg|left|thumb|أستيل كلوريد يعتبر أسيل هاليد.]]

'''هاليد الأسيل''' (يعرف أيضاً '''هاليد الحامض''') مركب كيميائي مشتق من [[حمض أكسجيني]]<ref>{{GoldBookRef | title = acyl groups | file = A00123}}</ref> عن طريق استبدال مجموعة [[مجموعة هيدروكسيل|هيدروكسيل]] بمجموعة [[هاليد]].<ref name="IUPAC">{{GoldBookRef|title=acyl halides|file = A00124}}</ref>

إذا كان الحامض [[حمض كربوكسيلي|حامضاً كربوكسيلياً]]، يحتوي المركب على مجموعة '''-COX''' ك[[مجموعة وظيفية]] والتي تتألف من مجموعة [[مجموعة كربونيل|كربونيل]]، مرتبطة بارتباط أحادي مع ذرة [[هالوجين]].
يمكن كتابة الصيغة العامة لهكذا أسيل هاليد بالشكل '''RCOX'''، حيث: يمكن أن تكون R مجموعة [[ألكيل]] على سبيل المثال، وCO هي مجموعة الكربونيل، وتمثل X [[هاليد|الهاليد]] مثل [[كلوريد|الكلوريد]].
يعتبر [[كلوريد الأسيل]] أكثر أنواع الأسيل هاليد شيوعاً ولكن يصنع (لفترة مؤقتة) أسيل اليوديد بشكل واسع جداً، حيث تصنيع بلايين الكيلوغرامات سنوياً في عملية تصنيع [[حمض الخليك]].

كما يمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل في [[حمض السلفونيك]] بهالوجين لإنتاج هاليد السلفونيل المقابل. عملياً غالباً ما يكون الكلوريد هو الهاليد ليعطي [[سلفونيل كلوريد]].
== التحضير ==

الطريقة الشائعة مختبرياً لتصنيع هاليد الأسيل تتضمن تفاعل [[حمض كربوكسيلي|الأحماض الكربوكسيلية]] مع [[كاشف (توضيح)|كاشف]] مثل [[كلوريد الثيونيل]] أو [[خماسي كلوريد الفوسفور]] لإنتاج كلوريد الأسيل، أو [[خماسي بروميد الفوسفور]] لإنتاج بروميد الأسيل، أو [[فلوريد السيانوريك]] لإنتاج فلوريد الأسيل.

كلوريد الأسيل [[عطرية|العطري]] يحضر بواسطة طريقة خاصة من طرق [[فريدل كرفت]] للأسيلة باستخدام [[ميثانال|فورمالدهيد]] ككاشف.

== التفاعلات ==

هاليدات الأسيل مركبات فعالة نوعاً ما، وتصنع غالباً لتستخدم كوسيط في تصنيع مركبات عضوية أخرى. فعلى سبيل المثال يتفاعل أسيل هاليد مع:
* [[ماء|الماء]] لتكوين [[حمض كربوكسيلي]] وهو أكثر التفاعلات المستخدمة للأسيل هاليد حيث يحدث هذا التفاعل خلال عملية تصنيع [[حمض الخليك]].

* مع [[كحول|الكحول]] لتكوين [[إستر|استر]]
[[ملف:Acyl Halide plus Alcohol.PNG|450px]]
* مع [[أمين (كيمياء)|الأمينات]] لتكوين [[أميد|الأميدات]]
[[ملف:Acyl Halide plus Amine.PNG|450px]]
* مع [[هيدروكربون عطري|مركب عطري]] مع وجود [[أحماض وقواعد لويس|حمض لويس]] [[تحفيز|كحفاز]] مثل AlCl<sub>3</sub> لتكوين [[كيتون عطري]].

كما ينتج من التفاعلات أعلاه HX [[هيدروجين هاليد]] [[أو حمض الهيدروهاليك]]. على سبيل المثال عند استخدام كلوريد الأسيل ينتج [[كلوريد الهيدروجين|كلوريد هيدروجين]] أو [[حمض الهيدروكلوريك]].

== مجموعات وظيفية متعددة ==
[[ملف:Adipoyl chloride.png|thumb|أديبويل كلوريد|left]]
يمكن أن تمتلك الجزيئة الواحدة أكثر من مجموعة أسيل هاليد وظيفية. مثلاً «ثنائي كلوريد الأديبول» يسمى أيضاً [[أديبويل كلوريد]] يحتوي على مجموعتي أسيل كلوريد وظيفية. وهو عبارة عن ثنائي كلوريد لحمض كربوكسيلي سداسي ذرات الكاربون المسمى [[حمض الأديبيك]]. من أهم استخدامات كلوريد الأديبويل هي في [[بلمرة|الكوثرة]] مع مركب أمينو مزدوج عضوي لتكوين متعدد الأميد المسمى [[نايلون]] أو الكوثرة مع مركبات عضوية معينة أخرى لتكوين [[بوليستر|متعدد الإستر]].

[[فوسجين|الفوسجين]] (ثنائي كلوريد الكاربونيل، Cl-CO-Cl) غاز سام جداً هو ثنائي كلوريد ل[[حمض الكربونيك]] (HO-CO-OH). وبإمكان جذري الكلوريد في الفوسجين الخضوع لنفس التفاعلات السابقة لهاليد أسيل. يستخدم الفوسجين كمادة متفاعل في إنتاج متعدد الكاربونات.

== المخاطر ==

هاليد الأسيل المتطاير مادة مدمعة للعين، لأنها تتفاعل مع الماء الموجود على سطح العين مكوناً أحماضاً هيدروهاليكية وأحماضاً عضوية مهيجة للعين. وتحدث نفس المشاكل عند استنشاق أبخرة أسيل الهاليد. بشكل عام تهيج أسيلات الهاليد (حتى غير المتطاير منها) العيون والجلد و[[غشاء مخاطي|الأغشية المخاطية]].

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|كيمياء}}

[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]
[[تصنيف:مركبات عضوية]]