عرض مصدر كلوروفورم

{{معلومات كيمياء
| صورة يمين1 = Chloroform displayed.svg
| حجم صورة يمين1 = 
| صورة يسار1 = Chloroform 3D.svg
| حجم صورة يسار1 = 
| الاسم النظامي = ثلاثي كلورو الميثان
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 67-66-3
| EINECS = 
| PubChem = 6212
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = CHCl<sub>3</sub>
| MolarMass = 119.38 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون <!-- مثلاً بلورات بيضاء، عديمة اللون، مسحوق بلوري أبيض، سائل عديم اللون، شغوف للرطوبة -->
| Density = 1.48 غ/سم<sup>3</sup> <!-- سائل.. غ/مل، صلب.. غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = − 63 °س  <!-- يتفكك، °C (? K) <!-- (mention any decomposition) -->
| Melting_notes =
| BoilingPt = 61 °س  <!--°C (? K)-->
| Boiling_notes = 
| Solubility =  0.8 غ/100 مل ماء  <!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س، غير منحل، يتفاعل مع الماء، يمتزج مع الماء-->
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = {{Hazchem Xn}}
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R22}}-{{R38}}-{{R40}}-{{R48/20/22}}
| SPhrases = {{S2}}-{{S36/37}}
| RSPhrases =
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL =}}
}}

'''الكلوروفورم''' أو '''ثلاثي كلورو ميثان''' [[مركب عضوي]] [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] CH Cl <sub>3</sub>. وهو سائل عديم اللون سهل التطاير. للكلوروفورم تأثير تخديري، كما أنه مذيب جيد لمختلف المواد الكيميائية خاصة الزيوت، غير قابل للاشتعال، وله رائحة خفيفة مميزة له.

== التاريخ ==
[[ملف:The Discovery of chloroform (1913).webm|تصغير|يسار|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[لغة إشارة]], 1913]]
حُضر الكلوروفورم لأول مرة عام 1831 من قبل كل من [[يوستوس فون ليبيغ]] وأوجين سوبيران Eugène Soubeiran وذلك بشكل منفصل. اكتشفت خواصه المخدرة من قبل العديد من الأطباء، حيث لاقى استخدام الكلوروفوم رواجاً ك[[مخدر]] في العمليات الجراحية، وذلك مثل الطبيب الإنكليزي روبرت غلوفر Robert Mortimer Glover عام 1842 والفيزيولوجي الفرنسي ماري جان بيير فلورين Marie-Jean-Pierre Flourens عام 1847 والطبيب الإسكتلندي [[جيمس يانج سيمبسون|جيمس يونغ سيمبسون]].

== الخصائص ==
إن الكلوروفورم عبارة عن سائل عديم اللون، غير [[اشتعالية|قابل للاشتعال]]، سهل [[تطايرية|التطاير]]، له رائحة مميزة. له [[نقطة الانصهار|نقطة انصهار]] تبلغ - 63°س، أما نقطة غليانه عند [[ضغط جوي|الضغط الجوي]] فهي 61°س. للكلوروفورم كثافة أكبر من الماء، وهو لا يمتزج معه (غير مزوج مع الماء).

يتفكك الكلوروفورم نتيجة [[الأشعة فوق البنفسجية]] للضوء حيث يتشكل [[فوسجين|الفوسجين]] وغاز[[كلور|الكلور]] و[[كلوريد الهيدروجين]]. لذلك تضاف للعبوات التجارية من الكلوروفورم [[مثبت (كيمياء)|مثبتات]] مثل [[إيثانول|الإيثانول]] بتركيز يتراوح بين 0.5 إلى 1.0 % وذلك لتجنب تشكل غاز الفوسجين السام. كما أن العبوات غالباً ما تكون ذات لون داكن للتخفيف من الأثر التفكيكي للضوء.

تسبب أبخرة الكلوروفورم [[فقدان الوعي]] وتخفف [[ألم|الألم]]. لكن للكلوروفورم تأثيرات [[سم|سامة]] على القلب والكبد وعدد من الأعضاء الداخلية وغثيان وإقياء واضطرابات كلوية، وله تأثير موسع وعائي شديد ويحدث هبوطاً في [[ضغط شرياني|الضغط الشرياني]] وله تأثير مثبط مباشر على [[عضلة القلب|العضلة القلبية]] (نقطة توقف قلب الأرنب المعزول)، لذلك فإن الكلوروفورم لا يستعمل كمخدر في الوقت الحالي.

== التحضير ==
يحضر الكلوروفورم صناعياً من تسخين غاز [[كلور|الكلور]] مع [[ميثان|الميثان]] أو [[كلور الميثان]] لدرجات حرارة بين إلى 400 - 500 °س. عند درجة الحرارة هذه يحدث تفاعل [[استبدال جذري]] بشكل مرحلي حتى تمام الاستبدال والوصول إلى [[رباعي كلوريد الكربون]]:

<div style="text-align: center;">
:<math>\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}</math>

:<math>\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>

:<math>\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}</math>

:<math>\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}</math>
</div>

تفصل المنتجات الكلورية عن بعضها [[تقطير|بالتقطير]].

== الاستخدامات ==
* يعد الكلورفورم من [[مذيب|المحلات]] شائعة الاستخدام في المختبرات الكيميائية. 
* بالإضافة إلى استخدامه السابق كمخدر، كان الكلوروفورم يستعمل في دارات التبريد، إلا أن منع بعد ذلك.<ref name=Ullmann>M. Rossberg ''et al.'' “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>

== طالع أيضاً ==
* [[ثلاثي هالو الميثان]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{التخدير العام}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

{{تصنيف كومنز|Chloroform}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:أدوية تخدير عام]]
[[تصنيف:كلورو الألكانات]]
[[تصنيف:مخلات بالغدد الصماء]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ]]
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]
[[تصنيف:منتجات طبيعية حاوية على هالوجين]]
[[تصنيف:ناهضات مستقبل الغلايسين]]
[[تصنيف:هاليدات الميثان]]